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2019高考化学(全国版)大一轮复习配套课件:专题六 第30讲 烃的衍生物(共105张PPT)_图文

高考总复习 一轮复习导学案 ·化学

专题六 有机化学基础

专题六 有机化学基础 第30讲 烃的衍生物

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专题六 有机化学基础

目标导航 1. 能对有机化合物进行分类并命名。了解有机物分子中的官能团及其性质。 2. 了解同分异构现象,能正确书写同分异构体。
复习 3. 掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相 目标 互转化。
4. 了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。 5. 根据信息能设计有机化合物的合成路线。

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知识 体系

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专题六 有机化学基础

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专题六 有机化学基础

问题1:能够发生消去反应的有机物有哪些?举例说明发生反应的条件。

[答案]

醇的消去反应

课 反应

浓硫酸、加热

前 条件

(乙醇消去:浓硫酸、170 ℃)



浓硫酸 CH3CH2CH2OH――△――→



举例 CH3CH===CH2↑+H2O

浓硫酸 C2H5OH―1―70――℃→CH2===CH2↑+H2O

卤代烃的消去反应
强碱的醇溶液、加热
CH3CH2Br+ 乙醇
NaOH―― △→ CH2===CH2↑+ NaBr+H2O

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专题六 有机化学基础

课 能够发生反

有邻位碳原子且碳原子上

前应

有邻位碳原子且碳原子上有 有氢原子,



氢原子 的结构特点

苯环上直接连接的卤素原



子除外

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专题六 有机化学基础

问题 2:怎样理解烃的衍生物、含氧衍生物、含氧官能团? 课 [答案] 烃的衍生物是指分子中除了含有碳、氢元素以外还含有如卤素、氧、氮、
前 磷等第 3 种元素及以上的有机物;一般来讲烃的含氧衍生物是指含有碳、氢、氧 思 元素的有机物;含氧官能团是指含有氧元素的官能团,主要有羟基、醛基、羧基、 考 酯基和硝基,非含氧官能团有碳碳双键、碳碳三键、氨基等。

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栏 目 导 航

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课前8 min 考点透视 质量验收

专题六 有机化学基础

高考总复习 一轮复习导学案 ·化学
课前8 min

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专题六 有机化学基础

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专题六 有机化学基础

1. (双选)(2016·海南卷)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积

之比为 2∶1 的有( D )

A. 乙酸甲酯

B. 对苯二酚

C. 2- 甲基丙烷

D. 对苯二甲酸

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专题六 有机化学基础

[解析] 乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有 2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两 组峰,且其峰面积之比为 1∶1,A 错误;对苯二酚中含有 2 种氢原子,核磁共振氢 谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 2∶1,B 正确;2- 甲基丙烷含有 2 种氢原 子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 9∶1,C 错误;对苯二甲酸 中含有 2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为 2∶1,D 正 确。

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专题六 有机化学基础

2. (2017·天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤 有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( B )
A. 汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B. 该物质遇 FeCl3 溶液显色 C. 1 mol 该物质与溴水反应,最多消耗 1 mol Br2 D. 与足量 H2 发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少 1 种

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专题六 有机化学基础

[解析] 汉黄芩素的分子式为 C16H12O5,A 错误;该物质中含有酚羟基,能与 FeCl3 溶液反应呈紫色,B 正确;该物质酚羟基的邻位可以与 1 mol Br2 发生取代反应, 碳碳双键可以与 1 mol Br2 发生加成反应,故 1 mol 该物质最多可以消耗 2 mol Br2, C 错误;该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键,与足量氢气加成后只剩余羟基 和醚键,官能团种类减少 2 种,D 错误。

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专题六 有机化学基础

3. (2015·重庆卷)某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如 下反应制备:

下列叙述错误的是( B ) A. X、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B. X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 C. Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应 D. Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体

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专题六 有机化学基础

[解析] X、Z 中有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,Y 中有碳碳双键,能与 溴水发生加成反应,它们均能使溴水褪色,A 正确;酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,B 错误;Y 中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环, 能发生取代反应,C 正确;Y 中有碳碳双键,能发生加聚反应,X 中有酚羟基且其 2 个邻位上都有 H,能发生类似生成酚醛树脂的缩聚反应,D 正确。

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4. (双选)(2015·江苏卷)己烷雌酚的一种合成路线如下:

专题六 有机化学基础

下列叙述正确的是( BC ) A. 在 NaOH 水溶液中加热,化合物 X 可发生消去反应 B. 在一定条件下,化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应 C. 用 FeCl3 溶液可鉴别化合物 X 和 Y D. 化合物 Y 中不含有手性碳原子

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专题六 有机化学基础

[解析] X 在 NaOH 的水溶液中加热发生的是溴原子的水解反应而不是消去反 应,消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热,A 错误;Y 分子中的酚羟基 2 个邻位 上有 H 原子,能与 HCHO 发生类似于制取酚醛树脂的缩聚反应,B 正确;X 分子中 没有酚羟基,而 Y 分子中含有酚羟基,故可用 FeCl3 溶液鉴别,C 正确;Y 分子中的 “CH”中的碳原子都是手性碳原子,D 错误。

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考点透视

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专题六 有机化学基础

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考点 1 烃的衍生物 1. 烃的衍生物的分类及性质

专题六 有机化学基础

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专题六 有机化学基础

代表物与通式 官能团

化学性质

备注

卤 CH3CH2Br 代 饱和一元卤代 烃 烃:CnH2n+1X

①卤代烃中卤素原子的检验方法及注意

①水解反应(取代反应):
C__H_C3_CH__H3_C2_BH_r_2+O__HN_a_+O__NH_a_―BH_― △_r2_O→(无醇

事项 检验方法:

生醇)

注意事项:

—X ②消去反应(消去反应的条件: a. 加碱的目的是使__不__溶__于___水__的__非__电____

与卤素相连碳的邻位碳原子 _解__质__卤__代__烃__产__生___卤__素__离__子______

上含有氢原子)

b. 加入硝酸银溶液之前一定要加过量



稀硝酸的目的是中__和__多___余__的__碱__并__提__供___

CH3CH2Br+NaOH―― △→ 酸__性__环___境__,__否__则__会__影__响___卤__素__的__检__验___

C__H_2_=_=_=_C__H__2↑__+__N__a_B_r_+__H__2_O_ (有醇生烯)

②卤代烃水解反应的条件:_强__碱__的__水___ _溶__液___、__加__热____ 卤代烃消去反应的条件:_强__碱__的___醇__溶__

__液__、___加__热__________

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专题六 有机化学基础

CH3CH2OH

饱和一元
醇: 醇
CnH2n+2O 或

羟基 (— OH)

CnH2n+1OH

①取代反应

①乙醇发生反应断键的位置

a. 与活泼金属反应:

乙醇的结构式

化学性质 断键位置

2CH3CH2OH+2Na―→ _2_C_H__3C__H_2_O__N_a_+__H__2↑_ b. 与 HX 反应:

与活泼金属反应 与卤化氢反应 分子间脱水反应 酯化反应

_①___ _②___ _①__②__ __①__

CH3CH2OH+HBr――△→ _C_H__3C__H_2_B_r_+__H__2O____

催化氧化反应 消去反应

_①__③__ _②__⑤__

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专题六 有机化学基础

CH3CH2OH

饱和一元
醇: 醇
CnH2n+2O 或

羟基 (— OH)

CnH2n+1OH

c. 分子间脱水:
浓硫酸 2CH3CH2OH ―14―0 →℃ _C_H__3C__H_2_O__C_H__2C__H__3+__H__2O____ d. 酯化反应:
浓硫酸 CH3COOH+C2H5OH △ __C_H__3_C_O__O_C__2H__5+__H__2_O__ ②氧化反应
点燃 a. 燃烧:C2H5OH+3O2――→ _2_C_O__2+__3_H__2_O__

②醇的催化氧化规律

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专题六 有机化学基础

CH3CH2OH

饱和一元
醇: 醇
CnH2n+2O 或

羟基 (— OH)

CnH2n+1OH

b. 催化氧化:
2CH3CH2OH+O2―C△―u→
___2_C__H_3_C__H_O__+__2_H__2O__________
现象:铜丝在酒精灯上灼烧,铜丝颜色由
__红___色变为__黑__色。伸入乙醇中,颜色 由_黑___色又变为__红____色,并闻到有 _刺__激___性__气味 c. 乙醇能使酸性 KMnO4 溶液___褪__色____
③消去反应:
CH3CH2OH浓―17―硫0 ℃→酸C__H__2=_=__=_C_H__2_↑__+__H_2_O_

③醇发生消去反应的
条件:_有__邻___位__碳__原__子__ 且__碳___原__子__上__有___氢__原__子_
④乙醇分子间脱水条
件:浓___硫__酸__、__1_4__0_℃_、
分子内脱水条件:
__浓__硫__酸__、___1_7_0_℃____

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专题六 有机化学基础

①弱酸性(不能使指示剂变色) 电离方程式:

苯酚同系 酚
物:
CnH2n-6O

酚羟 基 (—OH)

①苯酚能与 Na2CO3 反应生成 ____N__a__H__C__O___3_,___但___不____生___成___C__O___2___ ②酚羟基的__邻__、__对__位__上__的___ 氢原子易被溴原子取代 ③除去苯中混有的苯酚,不能 加入浓溴水再过滤(2,4,6-三 溴苯酚溶于苯中);应该先加入 氢氧化钠后静置再分液

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专题六 有机化学基础

②取代反应(与溴水的反应)

④含有酚羟基的物质在空气中

容易被氧气氧化

苯酚同系 酚
物:
CnH2n-6O

酚羟 基



+CO2+H2O―→

(—OH) ③显色反应:遇 FeCl3 溶液时颜色

+NaHCO3

显__紫__色__,常用于酚的检验

(无论 CO2 量多量少都生成

④苯酚为无色晶体,露置于空气 NaHCO3)

中易被氧化,其颜色常为_粉__红__色__

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专题六 有机化学基础

CH3CHO 醛基

饱和一



(—

元醛:

CHO)

CnH2nO

①银镜反应:在洁净的试管中加入

①还原反应(弱氧化性,加成

反应)

1 mL 2%的 AgNO3 溶液,然后边振荡

催化剂 CH3CHO+H2――△――→

试管边逐滴加入 2%的稀氨水,至
_产___生__的__沉__淀__恰__好__完___全__溶__解_______时

_C__H_3_C_H__2_O_H____

停止滴加,制得银氨溶液。再滴入 3

②氧化反应(强还原性)

滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中

催化剂 加热,观察并记录现象 a. 2CH3CHO+O2――△――→

_2_C_H__3C__O__O_H____

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专题六 有机化学基础

CH3CHO 醛基

饱和一



(—

元醛:

CHO)

CnH2nO

b. 银镜反应:CH3CHO+ 现象: __有__银___镜__生__成___(常用来检验醛基)

水浴 2Ag(NH3)2OH―△―→

注意:银氨溶液的配制步骤和加入试剂的 顺序;振荡后置于热水浴中需静置

_C_H__3C__O__O_N__H_4_+__2_A__g_↓__+__ 3__N_H__3+___H_2_O___

②与新制 Cu(OH)2 的反应:在试管中加入

c. 与新制的 Cu(OH)2 反应: 10%的 NaOH 溶液 2 mL,滴入 2%的

CH3CHO+2Cu(OH)2+

CuSO4 溶液 4~6 滴,得到新制 Cu(OH)2,

NaOH―△―→_C_H__3C__O__O_N__a_+

振荡后加入乙醛溶液 并记录实验现象

0.5 mL,加热,观察

__C_u_2_O__↓__+__3_H__2O___

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专题六 有机化学基础

CH3CHO 醛基

饱和一



(—

元醛:

CHO)

CnH2nO

b. 银镜反应:CH3CHO+ 现象:__有__砖__红___色__沉__淀__生__成_____

水浴 2Ag(NH3)2OH―△―→

注意:本实验中成功的关键是新制

_C_H__3C__O__O_N__H_4_+__2_A__g_↓__+__ 3__N_H__3+___H_2_O___

Cu(OH)2 中含有过量 NaOH,其原因是
__保__证__显__碱__性______

c. 与新制的 Cu(OH)2 反应: ③福尔马林:35%~40% ___甲__醛_____溶

CH3CHO+2Cu(OH)2+



NaOH―△―→_C_H__3C__O__O_N__a_+ __C_u_2_O__↓__+__3_H__2O___

④劣质的装修材料中挥发出的
___甲__醛_____是室内主要的污染物之一

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专题六 有机化学基础

①酸性(具有酸的通性:可以使石蕊试液变红)

电离方程式:CH3COOH __C__H_3_C__O_O__-_+__H__+_ 2CH3COOH+2Na―→__2_C__H_3_C_O__O_N__a_+__H_2_↑___

CH3COOH+NaOH―→_C_H__3C__O__O_N__a_+__H_2_O__

羧 CH3COOH

羧基

饱和一元酸:

CaCO3+2CH3COOH―→__C__a_(C__H__3C__O_O__)2_+__ _C__O_2_↑__+__H__2O_

酸 CnH2nO2

(—COOH) ②酯化反应(取代反应)

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(酸脱羟基醇脱氢)
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水解反应(取代反应)

CH3COOC

a. 酸性条件下水解:

H2CH3 酯 饱和一元
酯:

酯基
(COOR) b. 碱性条件下水解:

CnH2nO2

△ CH3COOCH2CH3+NaOH――→ _C_H__3C__O__O_N__a_+__C_H__3C__H_2_O__H__

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专题六 有机化学基础
①在酸性 条件下酯 部分水解 ②在碱性 条件下酯 能够完全 水解

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专题六 有机化学基础

有机实验中需要水浴加热的实验有:银镜反应、苯的硝化、蔗糖的水解、酚醛 树脂的制取。

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专题六 有机化学基础

2. 常见官能团及其性质

(1) 官能团的种类

类别

官能团结构及名称

类别

官能团结构及名称

烷烃 炔烃

___—__C_≡_C__—__(_碳__碳__三__键__) ____

烯烃 ____________________
芳香烃

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卤代烃 醚 酮
羧酸

__—__X_(_卤__素__原__子__)___ _C__—__O_—__C__(醚__键___) __
_______(羰基) _—__C__O_O__H_(_羧__基__)_

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专题六 有机化学基础

醇 __—__O_H__(_羟__基__) __


醛 _______________

酯 __________________



_—__N_H__2(_氨__基__)__

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专题六 有机化学基础

(2) 官能团的性质

官能团

结构

性质

碳碳 双键

易加成、易氧化、易加聚

碳碳 三键

—C≡C—

__易__加__成__、__易__氧__化__、__易__加__聚___

易取代(如溴乙烷与 NaOH 水溶液共热生成__乙__醇____)、 卤素 —X(X 为 Cl、Br 等)
易消去(如溴乙烷与 NaOH 醇溶液共热生成乙烯)

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专题六 有机化学基础

醇羟基

—OH (与链烃基相连)

易取代、易消去(如乙醇在__浓__硫__酸__、__1_7_0_℃___条件下生成 乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性 K2Cr2O7 溶液中被氧 化为乙醛甚至乙酸)

极弱酸性(酚羟基中的氢与 NaOH 溶液反应,但酸性极

—OH

弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易

酚羟基

(与苯环直接相连) 被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇

_F__e_C_l_3_溶__液___呈紫色)

醛基

易氧化(如乙醛与_银__氨__溶__液___共热生成银镜)

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专题六 有机化学基础

羰基 羧基 酯基
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易还原(如 在 Ni 催化加热条件下还原为

)

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与 NaOH 溶液反应)、

易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反

应)

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水

解,在 NaOH 溶液、加热条件下发生碱性水解)

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专题六 有机化学基础

烷氧基 氨基
硝基

R—O—R —NH2
—NO2

如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇 与___N_H__3____性质相似 还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯

胺:

)

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专题六 有机化学基础

类型 1 烃的衍生物的分类 例题 1 (2017·山东潍坊模拟)现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒 物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于 醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是( )

① ②
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属于环状化合物 属于卤代烃
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专题六 有机化学基础



属于醚

④ A. ①② C. ②④ [答案] B
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属于链状化合物 B. ②③ D. ①④

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专题六 有机化学基础

变式 1 (2017·广东广州模拟)按官能团的不同可对有机物进行分类,下列有机物 的种类错误的一项是( B )
A. CH3CH2CH2CHO:醛类

B.

:饱和酯类

C.

:芳香烃

D. CH3CH2COOH:羧酸类 [解析] 含有碳碳双键,不是饱和酯类,B 错误。

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专题六 有机化学基础

类型 2 常见的官能团

例题 2 (2017·广东茂名模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( B )

A.

酚 —OH

B.

羧酸 —COOH

C.

醛 —CHO

D. CH3—O—CH3 酮

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专题六 有机化学基础

[解析] A 项,羟基直接连在苯环上的有机物才称为酚,该有机物属于醇类,错 误;C 项,该物质属于酯类,含有酯基,错误;D 项,该有机物含有的官能团为醚键, 属于醚类,错误。

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专题六 有机化学基础

变式 2 (2017·湖北黄冈模拟)有机物 A 的结构简式为 通过不同化学反应分别制得 X、Y 和 Z 三种物质。

,它可

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专题六 有机化学基础

下列说法正确的是( C ) A. X 中的含氧官能团名称是酯基和羰基 B. 用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别 Y 和 Z C. A、X、Y、Z 中互为同分异构体的是 Y 和 Z D. A―→Y 的反应条件是氢氧化钠的乙醇溶液、加热 [解析] X 中含有羧基和醛基,A 项错;Y 中含有碳碳双键,Z 中与苯环相连的 碳上有氢原子,Y、Z 均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B 项错;A―→Y 的反应条 件是浓硫酸、加热,D 项错。

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专题六 有机化学基础

类型 3 有机物结构与性质 例题 3 (2017·安徽黄山模拟)苯佐卡因是局部麻醉药,常用于手术后创伤止痛、

溃疡痛等,其结构简式为

。下列关于苯佐卡因的叙述正确的是

( D) A. 分子式为 C9H14NO2 B. 苯环上有 2 个取代基,且含有硝基的苯佐卡因的同分异构体有 9 种 C. 1 mol 该化合物最多与 4 mol 氢气发生加成反应 D. 分子中将氨基转化成硝基的反应为氧化反应

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专题六 有机化学基础

[解析] 根据结构简式确定分子式为 C9H11NO2, 故 A 错误;苯环上有 2 个取代基, 且含有硝基的苯佐卡因的同分异构体,两个取代基为—NO2、—CH2CH2CH3,—NO2、 —CH(CH3)2,—CH2NO2、—CH2CH3,—CH2CH2NO2、—CH3,—CH(CH3)NO2、 —CH3,各有邻、间、对 3 种位置,故符合条件的同分异构体共有 5×3=15 种,故 B 错误;只有苯环能和氢气发生加成反应,所以 1 mol 该化合物最多与 3 mol 氢气发 生加成反应,故 C 错误。

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专题六 有机化学基础

[题组 1] 1. (2017·河北石家庄模拟)天然维生素 P(结构如下图) 存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素 P 的叙述正确的是( C ) A. 分子中的官能团有羟基、碳碳双键、醚键、酯基 B. 若 R 为甲基,则该物质的分子式可以表示为 C16H14O7 C. 1 mol 该化合物与 NaOH 溶液作用消耗 NaOH 的物质的量以及与氢气加成所 需氢气的物质的量分别是 4 mol、8 mol D. 1 mol 该化合物最多可与 7 mol Br2 完全反应

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专题六 有机化学基础

[解析] 根据有机物的结构简式可判断有机物分子中含有酚羟基、羰基、醚键、 碳碳双键,没有酯基,A 错误;若 R 为甲基,根据有机物的结构简式可判断有机物 的分子式为 C16H12O7,B 错误;1 mol 维生素 P 中含有 4 mol 酚羟基,故能与 4 mol NaOH 发生中和反应,能与氢气发生加成反应的有苯环、C===C 键和 C===O 键,则 与氢气加成所需氢气的物质的量为 8 mol,C 正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子均 可被溴原子取代,需 5 mol Br2,分子中含有 1 个 C===C 键,可与溴发生加成反应, 则 1 mol 该化合物最多可与 6 mol Br2 完全反应,D 错误。

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专题六 有机化学基础

2. (2017·福建福州模拟)下列有关有机物的说法正确的是( ) A. C8H10 含苯环的烃的同分异构体有 3 种 B. 丙烯酸(CH2===CHCOOH)和山梨酸 (CH3CH===CHCH===CHCOOH)是同系物 C. 油脂在一定条件下水解成高级脂肪酸和甘油,称为皂化反应 D. 青蒿素是抗疟疾特效药,结构如下图所示,有酯基、过氧键和醚键,不溶于 水,易溶于氯仿、丙酮等,可以用乙醚从植物中提取, 能够发生水解反应,具有强 氧化性

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专题六 有机化学基础

[答案] D [解析] C8H10 满足 CnH2n-6 的通式,含苯环的烃为苯的同系物,取代基可以是 1 个乙基或 2 个甲基,2 个甲基有邻、间、对三种位置,满足条件的同分异构体共有 4 种,A 错误;丙烯酸和山梨酸中含有的碳碳双键数目不同,不是同系物,B 错误;油 脂在碱性条件下的水解为皂化反应,应生成高级脂肪酸盐,C 错误;D 正确。

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3. (2017·安徽六安模拟)某有机物的结构简式为 质的说法正确的是( D )
A. 该物质在 NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类 B. 该物质能和 AgNO3 溶液反应产生 AgBr 沉淀 C. 该物质可以发生消去反应 D. 该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

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专题六 有机化学基础
,下列关于该物

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专题六 有机化学基础

[解析] 该物质在 NaOH 的水溶液中加热发生水解反应,其中—Br 被—OH 取 代,转化为醇类,A 项错误;该物质为非电解质,不能电离出 Br-,B 项错误;该有 机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有 H,不能发生消去反应,C 项错 误;该物质含有碳碳双键,可与 Br2 发生加成反应,D 项正确。

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专题六 有机化学基础

4. (2017·河 南 濮 阳 模 拟 ) 某 有 机 化 合 物 M 的 结 构 简 式 为

,关于有机物 M 的叙述正确的是( C ) A. 有机物 M 的分子式为 C11H14O3 B. 1 mol Na2CO3 最多能消耗 1 mol 有机物 M C. 有机物 M 能发生取代、氧化、还原和加聚反应 D. 有机物 M 能与热的新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀

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专题六 有机化学基础

[解析] 有机物 M 的分子式为 C11H12O3,A 错误;1 mol Na2CO3 最多能消耗 2 mol 有机物 M,B 错误;有机物 M 含有羟基、羧基、苯环能发生取代反应,含有碳碳双 键、羟基能发生氧化反应,含有碳碳双键、苯环能与氢气加成,发生还原反应,含 有碳碳双键能发生加聚反应,C 正确;有机物 M 不含醛基,不能与热的新制氢氧化 铜反应,D 错误。

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考点 2 有机反应类型

专题六 有机化学基础

有机反应类型

反应类型

重要的有机反应

烷烃的卤代:CH4+Cl2

光照 ――→

__C__H_3_C_l_+__H_C__l __

取代反应 烯烃的卤代:CH2CH—CH3+Cl2―光―照→_C_H__2=_=_C__H_—__C__H_2_C_l_+__H_C__l

卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH―△水―→_C_H__3C__H_2_O_H__+__N_a_B__r _

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酯化反应:

专题六 有机化学基础



——————————————

代 糖类的水解:C12H22O11(蔗糖)+H2O稀――硫→酸_C_6_H_1_2_O_6_(_果__糖__)+__C__6H__1_2O__6_(葡__萄__糖__)_ 反
二肽的水解: 应

—————————

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专题六 有机化学基础

苯环上的卤代: 取代反应
苯环上的硝化: 苯环上的磺化:

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—————————— —————————— ——————————

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专题六 有机化学基础

催化剂 烯烃的加成:CH3CH==CH2+HCl―――→_______________ 炔烃的加成: 加成反应
_____________
苯环加氢:

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专题六 有机化学基础

醇分子内脱水生成烯烃:

消去反应

C2H5OH―浓1―7硫0―℃酸→_C_H__2=_=_=__C_H__2↑__+__H__2O__ 卤代烃脱 HX 生成烯烃:

CH3CH2Br+NaOH―△醇―→_C__H_2_=_=_=_C__H_2_↑__+__N_a_B_r_+__H__2O__

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专题六 有机化学基础

单烯烃的加聚:nCH2===CH2―催―化―剂→___C_H__2_—__C_H__2 ___
共轭二烯烃的加聚: 加聚反应

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二元醇与二元酸之间的缩聚:

专题六 有机化学基础

缩聚反应 _________________________________________ 羟基酸之间的缩聚:

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____________________

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专题六 有机化学基础

氨基酸之间的缩聚:

缩聚反应 __________________________________________ 苯酚与 HCHO 的缩聚:

_________________________

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专题六 有机化学基础

催化氧化:2CH3CH2OH+O2― Cu△―/A→g_2_C__H_3_C_H__O_+__2_H__2O___

氧化反应

水浴 醛基与银氨溶液的反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH―△―→ __C_H__3_C_O_O__N_H__4_+__2_A_g_↓__+__3_N_H__3_+_H__2_O__(注意配平)

醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

△ ――→

__C_H__3C__O_O__N_a_+__C__u_2O__↓__+__3_H_2_O________

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专题六 有机化学基础

催化剂 醛基加氢:CH3CHO+H2――△―→

___C_H__3C__H_2_O__H____

还原反应

硝基还原为氨基:

——————————

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专题六 有机化学基础

例题 4 (2017·安徽合肥模拟)山萘酚(Kaempferol)结构简式如下图所示,大量存 在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中,具有多种生物学作用,如抗氧化、抑制肿瘤生长 及保护肝细胞等。下列有关山萘酚的叙述正确的是( C )
A. 结构中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键 B. 可发生取代反应、水解反应、加成反应 C. 可与 NaOH 反应,不能与 NaHCO3 反应 D. 1 mol 山萘酚与溴水反应最多可消耗 4 mol Br2

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专题六 有机化学基础

[解析] 根据该有机物的结构简式可知不含酯基,A 错误;该有机物不能发生水 解反应,B 错误;该有机物含有酚羟基,能与 NaOH 反应,不能与 NaHCO3 反应, C 正确;酚羟基的邻、对位上的 H 原子能被 Br 取代,碳碳双键可以与 Br2 发生加成 反应,所以 1 mol 山萘酚最多可消耗 5 mol Br2,D 错误。

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[题组 2]

专题六 有机化学基础

1. (2017·山东青岛模拟)冬青油结构为

,它在一定条件下可能发

生的反应有( D )

①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤与 Na2CO3 反应生成

CO2 ⑥加聚反应

A. ①②⑥

B. ①②③④

C. ③④⑤⑥

D. ①②④

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专题六 有机化学基础

2. (2017·湖北武汉模拟)某有机物的结构简式为



下列叙述不正确的是( C )

A. 1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与 4 mol H2 反应 B. 该有机物能使溴水褪色,也能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C. 该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀

D. 该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应 [解析] 该物质为非电解质,不含氯离子,不能与 Ag+产生沉淀,C 项错误。

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专题六 有机化学基础

3. (2017·安徽阜阳模拟)鼠尾草酚可用于防治骨质疏松,鼠尾草酸可两步转化得到

鼠尾草酚,下列说法正确的是( C )

A. X、Y、Z 互为同分异构体 B. X、Y、Z 分子中均含有 2 个手性碳原子 C. 1 mol X 与 NaOH 溶液反应最多消耗 3 mol NaOH D. Y、Z 均能发生取代、加成、氧化、消去反应

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专题六 有机化学基础

[解析] Y 和 Z 中 H 原子个数不同,分子式肯定不同,一定不是同分异构体,A 错误;X 有 2 个手性碳原子,Y、Z 有 3 个手性碳原子,B 错误;X 中含有 1 个羧基 和 2 个酚羟基,都可与氢氧化钠反应,则 1 mol X 与 NaOH 溶液反应最多消耗 3 mol NaOH,C 正确;Y、Z 均不能发生消去反应,D 错误。

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专题六 有机化学基础

4. (2017·湖北黄石模拟)膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养 素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其单体之一芥子醇的结构简式如下图所示,下 列有关芥子醇的说法正确的是( D )
A. 1 个芥子醇分子中有 2 个含氧官能团 B. 芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C. 1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗 3 mol Br2 D. 芥子醇能发生氧化、取代、加成反应

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专题六 有机化学基础

[解析] 芥子醇分子中含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基,1 个芥子醇分 子中有 4 个含氧官能团,A 错误;苯和乙烯都是平面结构,通过单键的旋转,可以使 所有碳原子处于同一平面上,B 错误;由于酚类与溴水的取代反应通常发生在酚羟基 的邻、对位上,但芥子醇分子中这些位置均被其他基团占据,故只有碳碳双键能与 溴水发生反应,C 错误。

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专题六 有机化学基础

1. 有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:羧酸>酚>醇

醇(C2H5OH)

Na NaOH 生成 H2 不反应

Na2CO3 不反应

NaHCO3 不反应

酚(

) 生成 H2 中和反应 反应,不生成 CO2

不反应

羧酸(CH3COOH) 生成 H2 中和反应 反应生成 CO2 反应生成 CO2

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专题六 有机化学基础

2. 常考易错的判断题

判断

举例解释

具有同一官能团的物质 一定是同一类有机物

错误

CH3—OH、

虽都含有—OH 官能

团,但二者属于不同类型的有机物

含有醛基的有机物,一 定属于醛类

错误

HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖 [HOCH2(CHOH)4CHO]都含有醛基,但分别 属于酸、酯、糖类

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专题六 有机化学基础

能发生银镜反应的都属 于醛类

错误

HCHO、HCOOH、HCOONa、HCOOCH3 均能发生银镜反应,但分别属于醛、羧酸、 羧酸盐、酯

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专题六 有机化学基础

具有同一



均符合 CnH2n-6O 的通式,但前

通式的有

者属于酚类,后者属于醇类,它们不是同系物

机物一定 错误 CH2===CH2 和△均符合 CnH2n 的通式,它们分别属于烯烃

属于同系

和环烷烃,不属于同系物



CH3CH2COOH 和 CH3COOCH3 均符合 CnH2nO2 的通式,

它们分别属于羧酸和酯,不属于同系物,是同分异构体

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专题六 有机化学基础

3. 有机物之间常见的同分异构

分子通式

常见同分异构

CnH2n(n≥3)

单烯烃、环烷烃 二烯烃、炔烃

CnH2n-2(n≥4)

也可以是环烯烃或含两个 环的烃

CnH2n+2O(n≥2)

饱和一元醇、烷基醚

举例 CH2===CHCH3 与△ CH2===CH—CH===CH2 与 CH≡C—CH2CH3、 CH3—C≡C—CH3
乙醇和甲醚

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专题六 有机化学基础

CnH2n-6O(n≥7)

酚、芳香醇 也可以是烷基苯基醚等

CnH2nO(n≥3)

饱和一元醛、酮 也可以是烯醇(醚)、环醇(醚)等

饱和一元羧酸、饱和羧酸酯

CnH2nO2(n≥2)

也可以是羟基(醚)醛、羟基(醚)酮 等

CnH2n+1NO2(n≥2)

硝基烷、氨基酸

苯甲醇和甲苯醚 丙醛和丙酮
乙酸和甲酸甲酯 硝基乙烷和氨基乙酸

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专题六 有机化学基础

类型 1 有机物的命名
例题 5 (1)(2017·山东威海模拟)C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环 境的氢,则其化学名称为__2_-___甲__基__-__2_-___氯__丙__烷________。

(2) (2017·广东河源模拟) __3_,4_-___二__乙__基__-__2_,_4_己__二__烯____。

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的名称(系统命名)是

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专题六 有机化学基础

(3) (2017·湖 北 黄 石 模 拟 ) 请 用 系 统 命 名 法 命 名 烃 A : ___2_,2_,_6_-__三__甲__基___-__4_-__乙__基__辛__烷___。

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专题六 有机化学基础

[解析] (1) 核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢,说明该分子的结

构简式为



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[题组 3] 1. (2017·山东莱芜模拟)下列有机物的命名错误的是( B )

专题六 有机化学基础

A. ①②
C. ①④
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B. ②③ D. ③④

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专题六 有机化学基础

[解析] 根据有机物的命名原则判断:②的名称应为 3- 甲基 -1- 戊烯,③ 的名称应为 2- 丁醇。

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专题六 有机化学基础

2. (2017·湖南岳阳模拟)某烯烃与氢气加成后得到 2,2- 二甲基戊烷,烯烃的名称 是( C )
A. 2,2- 二甲基 -3- 戊烯 B. 2,2- 二甲基 -4- 戊烯 C. 4,4- 二甲基 -2- 戊烯

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专题六 有机化学基础

[解析] 2,2- 二甲基戊烷的碳链结构为

,其加氢前双键位置可

能为 4,4- 二甲基 -2- 戊烯。

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,名称分别为 4,4- 二甲基 -1- 戊烯、

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专题六 有机化学基础

3. (2017·河北衡水模拟)下列有机物的命名及名称书写均正确的是( B ) A. CH2BrCH2Br:二溴乙烷 B. CH3CH(NH2)CH2COOH:3- 氨基丁酸

C. 硬酯酸甘油脂:

D. 2,2- 二甲基 -3- 丁醇:

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专题六 有机化学基础

[解析] CH2BrCH2Br 正确命名为 1,2- 二溴乙烷,A 错误;B 正确;应为硬脂

酸甘油酯,命名中出现错字,C 错误; 基 -2- 丁醇,D 错误。

正确命名为 3,3- 二甲

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4. (2017·陕西延安模拟)下列有机物命名正确的是( B )

A.

2- 乙基丙烷

B. CH3CH2CH2CH2OH 1- 丁醇

C.

间二甲苯

D.
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2- 甲基 -2- 丙烯
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专题六 有机化学基础

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专题六 有机化学基础

[解析] A 为 2- 甲基丁烷,错误;B 为 1- 丁醇,正确;C 为对二甲苯,错 误;D 为 2- 甲基 -1- 丙烯,错误。

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专题六 有机化学基础

类型 2 同分异构体 例题 6 (1) (2015·天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以 A 和 B 为原料 合成扁桃酸衍生物 F 的路线如下:

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专题六 有机化学基础

写出符合下列条件的 F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:

________________________________________________________________________。 ①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟
基 (2) (2015·上 海 卷 ) 局 部 麻 醉 药 普 鲁 卡 因 E[ 结 构 简 式 为

件已省略)。
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]的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条

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专题六 有机化学基础

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写出满足下列条件的 D 的同分异构体的结构简式:

专题六 有机化学基础

______________________________________。 ①芳香族化合物 ②能发生水解反应 ③有 3 种不同环境的氢原子

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专题六 有机化学基础

[解析] (1) 满足条件:①属于一元酸类化合物;②苯环上只有 2 个取代基且处 于对位,其中一个是羟基。则苯环上有一个羟基,对位上的取代基中还有羧基,据 此写出同分异构体。(2) D 的分子式是 C9H9NO4,它的同分异构体中:①芳香族化合 物,说明含有苯环;②能发生水解反应,说明含有酯基;③有 3 种不同环境的氢原 子,说明分子中含有三种等效 H 原子。

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[题组 4]

专题六 有机化学基础

1. (2017·河北廊坊模拟)已知阿魏酸的结构简式为



则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( C )

①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种 ②能发生银镜反应 ③

与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体 ④与 FeCl3 溶液发生显色

反应

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5

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专题六 有机化学基础

[解析] 根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据 条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基。结合阿魏酸的分子式,故其同

分异构体的可能结构为







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专题六 有机化学基础

2. (2017·山西临汾模拟)乙二酸(HOOC—COOH)与丁醇(C4H10O)在一定条件下 反应,生成的二酯有( B )
A. 12 种 B. 10 种 C. 8 种 D. 6 种 [解析] 丁醇有 4 种,1 分子乙二酸和 2 分子丁醇反应生成二酯,若 2 分子丁醇 选同种丁醇,则得到的酯有 4 种,若从 4 种丁醇中选 2 种不同的丁醇,则生成的酯 有 6 种,共 10 种。

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质量验收

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专题六 有机化学基础

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1. (2017·山东枣庄模拟)下列说法正确的是( )

专题六 有机化学基础

A.

的一溴代物和

的一溴代物都有 4 种(不考虑立体

异构)

B. CH3CH===CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上

C. 按系统命名法,化合物 -2- 乙基戊烷

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的名称是 2,3,4- 三甲基

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D.



且互为同系物

[答案] A

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专题六 有机化学基础
都是 α- 氨基酸

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专题六 有机化学基础

[解析] 甲苯有 4 种氢原子,2- 甲基丁烷也有四种氢原子,它们的一溴代物都 有 4 种,A 项正确;乙烯是平面形分子,键角为 120°,所以四个碳原子一定不在同 一直线上,B 项错误;按照系统命名法,选择最长的碳链为主链,该分子名称是 2,3,4,4 - 四甲基己烷,C 项错误;这两个有机物分子含酚羟基的数目不同,不互为同系物, D 项错误。

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专题六 有机化学基础

2. (2015·安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等 领域应用前景广泛。以下是 TPE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):

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专题六 有机化学基础

(1) A 的名称是__甲__苯____;试剂 Y 为__酸__性__高__锰__酸__钾____。 (2) B→C 的反应类型为取__代__反__应__;B 中官能团的名称是___羧__基___,D 中官能团的 名称是__羰__基____。 (3) E→F 的化学方程式是__________________________________________。

(4) W 是 D 的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘( 物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出 W 所有可能的结构简式:

)的一元取代

________________________________________________________________________。

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(5) 下列叙述正确的是_____a_d______(填字母)。 a. B 的酸性比苯酚强 b. D 不能发生还原反应 c. E 含有 3 种不同化学环境的氢 d. TPE 既属于芳香烃也属于烯烃

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专题六 有机化学基础

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专题六 有机化学基础

[解析] (1) 甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸。(4) 由于 D 的分子式为 C13H10O,根据条件推断 W 的支链中还含有碳碳三键。(5) 羧基的酸性大于酚羟基, 故 a 正确;羰基可以与氢气加成,即发生还原反应,故 b 错误;E 中含有 4 种不同环 境的 H,故 c 错误;从结构看,TPE 分子中含有苯环,同时也含有双键,故 d 正确。

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